- Acest cântec este un mesaj sincer pentru mama lui Eminem, Debbie Mathers, pe care a introdus-o în versuri în ofertele anterioare. Perechea rămâne înstrăinată, deși Em se adresează ei aici oferindu-i cele mai sincere scuze.
- Eminem face referire în mod specific la rănirea cauzată de a lui Spectacolul Eminem melodia de succes „Cleanin Out My Closet”, unde și-a criticat puternic mama pentru că l-a neglijat și maltratat. Marshall îl explică ca pe un moment supărat, adăugând că nu-l mai cântă la spectacole și se încântă de fiecare dată când este la radio.
- În timpul unei sesiuni de întrebări și răspunsuri la Primăria SiriusXM mediată de Sway Calloway, Eminem a fost întrebat de ce a decis să-și ceară scuze mamei sale pentru această melodie după ani în care a abuzat-o verbal. Slim Shady a răspuns: „Ceea ce am spus pe acel disc este ceea ce am de spus despre el și l-am publicat și asta este cam tot ce voi spune probabil despre asta. Tot ce aveam nevoie să spun și să ies de pe piept l-am spus. Deci nu e nevoie să detaliez măcar. Marshall a oprit discuțiile ulterioare, spunând că „Headlights” este o melodie „cu adevărat personală” pentru el pe care nu vrea să o spună mai mult.
- Cântecul îl prezintă pe Nate Ruess, solistul trupei pop-rockere Fun, cântând cârligul. El și-a amintit colaborarea în timpul unui Reddit AMA din 2015: „Nu am lucrat cu Eminem în carne și oase. Dar dus-întors a fost uimitor. El ține (pe bună dreptate) totul sub secret. Așa că nu i-am auzit versurile până când melodia a fost lansată. Până astăzi, este una dintre cele mai bune trei melodii pe care le-am scris vreodată. Și totul din cauza versurilor pe care le-a făcut.
- Videoclipul sincer a fost filmat la Detroit pe 5 aprilie 2014 și regizat de regizorul de film Spike Lee. A fost prima dată când Lee lucra la un clip muzical de la filmul lui Michael Jackson. Asta este „în 2009.
Clipul aruncă o privire asupra vremurilor tulburi dintre Eminem și mama lui înaintea unei reuniuni emoționante. Include înregistrări personale și fotografii din copilăria lui Marshall Mathers care a crescut în cartierul 8 Mile din Detroit. „Este o poveste grozavă, grozavă. Este din suflet, ceva durere în ea, dar asta e viața”, a spus Lee despre vizual. „Deci de aceea suntem aici, înapoi în „capota, 8 Mile Detroit, filmând acolo unde au avut loc toate acestea”.
